Michelle Williamsin
Heath tapasi Michellen Brokeback Mountainin kuvauksissa ja pari kihlautui kesällä 2004. Kaikkien yllätyksesi pari erosikin elokuussa vuonna 2007. Heillä on yksi yhteinen tytär, Matilda Rose joka syntyi 28. lokakuuta 2005.

Sienna Miller
Heath ja Sienna tekivät yhdessä elokuvan Casanova. He lomailivat myöhemmin yhdessä Siennan perheen kanssa ja parilla oli hyvin lämpivät välit. Heidän suhteestaan ei kuitenkaan ole kerrottu juurikaan mitään.

Naomi Watts
Heath ja Naomi seurustelivat elokuusta 2002 - toukokuuhun 2004. Pari alkoi tapailemaan Heathin erottua Heather Grahamista ja Naomi näytti olleenkin eron syynä, sillä he tapasivat jo Ned Kellyn kuvauksissa. Heidän on-off suhteensa kesti kahden vuoden ajan.

Heather Graham
Heath ja Heather viettivät vuoden 2000 joulun yhdessä Pethissä, Australiassa Heathin perheen luona. Myöhemmin pari siirtyi Queenslandiin, jossa loma kului pääosin rentoutuessa.
Heather Graham oli samalla Ledgerin ensimmäinen Hollywoon ihastus ja heidän romanssinsa oli lyhyt ikäinen. Heath alkoi tapailemaan australialaista näyttelijätärtä - Naomi Wattsia. Heathin ja Heatherin suhde kesti lokakuusta 2000 - kesäkuuhun 2001.

Christina Cauchi
Heath ja australialais- malli Christina Cauchi seurustelivat 1998-2000 ajan, mutta olivat myös tiiviissä on/off suhteessa vuosien 2000-2002 ajan. Viimeiset kuvat parista otettiin maaliskuussa, 2002. Tuolloin Heath oli jo eronnut Naomi Wattsista.

Lisa Zane
Heath ja Lisa tapailivat hetken tavattuaan yhteisen sarjansa Roarin kuvauksissa vuonna 1997. Pari seurusteli vuosien 1997-1998 ajan.

Yhdistetyt

Erottuaan ex-kihlatustaan Michelle Williamsista, pian sen jälkeen Heathin huhuttiin seurustelevan Kate Hudsonin kanssa. Kaksikko myönsi käyneensä kerran ulkona. Myöhemmin mies yhdistettiin kohujulkkis Lindsay Lohaniin jonka kanssa Heathilla on yhteistä vain samat paikat joissa juhli.
Loppuvuodesta huhuttiin Heathin ja ex-huippumalli Helena Christensenin suhteesta. Kumpikin kuitenkin kiistivät asian, eikä heitä koskaan nähtykään yhdessä.
Tammikuussa australialaislehdet kertoivat Heathin tapailevan 20-vuotiasta Gemma Wardia, joka on Sophie Wardin sisar. Huhut saivat alkunsa, kun molemmat allekirjoittivat sopimuksen elokuvaan The Imaginarium Of Doctor Parnassus.
Viimeiseksi aussi- tähti yhdistettiin lapsitähti Mary-Kate Olseniin. Kaksikko hengaili kolmen kuukauden ajan samoissa paikoissa, yhdessä. Lehdet kertoivat ettei kumpikaan tahtonut mitään vakavaa, mutta Heath on kertonut, ettei hän ole ollut kiinnostunut Olsenin sisaruksesta. He olivat vain hyvänpäivän tuttuja. Mary-Kate puolestaan kertoi heidän olleen hyviä ystäviä ja viettäneen luultua enemmän aikaa yhdessä. Heath piti silti kiinni vakaumuksestaan, ettei deittailisi itseään nuorempien tähtien kanssa.